Die Kirche Unserer Lieben Frau von Mariä Himmelfahrt, die Chiesa Santa Maria Assunta, wurde oberhalb des Strandes auf einem kleinen Plateau errichtet. Das Wahrzeichen Positanos ist eng mit dem Benediktinerkloster St. Maria verbunden, das entstand, nachdem eine byzantinische Ikone der Heiligen Jungfrau nach Positano gebracht wurde. Einer der Äbte war Kardinal Vincenzo Maria Orsini, der spätere Papst Benedikt XIII. Der Legende nach gehörte die Ikone zur Fracht eines Segelschiffs, das vor Positano wegen einer Flaute nicht weiterfahren konnte. Eine Stimme befahl den Matrosen „Posa Posa“, also „Lass mich runter, lass mich runter!“, woraus der Name des Ortes abgeleitet ist. Der Kapitän händigte die Ikone den Fischern am Strand aus, die so die Jungfrau als Schutzheilige wählten und ihr zu Ehren die Chiesa Santa Maria Assunta bauten.
Der Bau der Kirche von Positano wurde dem Märtyrer Vitus geweiht. Seine Reliquien-Büste aus der neapolitanischen Schule des 16. Jahrhunderts ist eines der wertvollsten Kunstwerke der Amalfiküste.
Die Via Fornillo ist ein schmaler gepflasterter, von einer kleinen Mauer begrenzter Weg, der hoch über dem Meer die in den Klippen errichteten Häuser miteinander verbindet. Die Aussicht auf die Bucht ist schlicht grandios und beschert dir im Urlaub in Positano außergewöhnliche Fotomotive.
Der Positano Spiaggia unterhalb der Gemeindekirche ist der öffentliche Gemeindestrand. Die Seebrücke, die für Fähren errichtet wurde, gestattet einen spektakulären Blick auf Positano vom Meer aus.
Der Spiaggia Fornillo ist der etwas schmalere Badestrand am Rand des Ortes, über dem die Häuser der Klippengemeinde zu schweben scheinen.
Am Bagni d'Arienzo mit seinem feinen Kies ist Schnorcheln in dem kristallklaren Wasser ein Vergnügen, denn in den Spalten der Felsen leben zahlreiche Jungfische.
Eine Institution in Positano ist Ceramica Assunta, eine Querstraße oberhalb der Kirche. Die kleine Keramikwerkstatt produziert Wanddekoration, riesige Servierplatten für Festtafeln und Geschirr für den täglichen Gebrauch, wobei das Design so farbenfroh wie die Häuser entlang der Amalfiküste ist.
Über einer kleinen Grotte und in das Felsenkliff hineingebaut, ist der Torre Trasita. Der ehemalige Wehrturm zum Schutze Positanos wird gegenwärtig bewohnt.
Die Chiesa Santa Maria delle Grazie im nördlichen Vorort Montepertuso besteht mindestens seit der Mitte des 16. Jahrhunderts. Die kleine prachtvoll ausgeschmückte Bergkirche mit geschnitztem Altar wurde aufwendig restauriert und ist ein beliebter Rastplatz bei Wanderungen.
Montepertuso il Buco ist eine bizarre Felsformation, die aussieht, als wäre diese von Fingern durchstoßen worden. Der Legende nach erschien an dieser Stelle die Heilige Maria und verkündete, das Böse im Berg sei besiegt. In der Folge wurde die Chiesa Santa Maria delle Grazie gebaut.